沈月英，杜月笙的原配夫人，家族经济实力雄厚，父亲是一位苏州商人。穷困潦倒的杜月笙以看场子为生，经媒人介绍结识了沈月英，自古以来，苏杭地区盛产美女。为了能够赢取心上人，杜月笙暗下决心一定要抱得美人归。在林桂生的操办下，最终得偿所愿。起初两人还度过了一段美好的蜜月期，只可惜，沈月英不能生育。再加上杜月笙见一个爱一个接连赢取姨太太，沈月英心理极度委屈，为了报复，吸食鸦片，与表哥私通，软禁十年后自杀。

陈帼英，舞女出身的她在一次聚会中结识杜月笙，而当时的杜月笙的名声已经如雷贯耳。自幼家境贫寒的陈帼英出生在苏州农户家，15岁自食其力夜总会讨生活。在和杜月笙跳交际舞的过程中互生爱意，久而久而之两人频繁接触，偶然的机会下，陈帼英借着酒意把自己交给了杜月笙。之后，陈帼英嫁给杜月笙为其生育三个儿子。后来到香港生活后，因为生活琐事经常争吵，带两个儿子直奔上海，脱离了杜月笙，陈帼英又回到了穷困潦倒的境地。

孙佩豪，卖艺不卖身的清倌人，弹得一手好琵琶。长相可谓甜美可爱，同样也是十五六跟了杜月笙。沈月英看到杜月笙接二连三迎娶姨太太，经常与杜月笙发生口角，为了化解各方面矛盾，又再外面购买了一处房屋，之后杜月笙很少回到沈月英的住处。迎娶的孙佩豪就住在新设的杜公馆中。孙佩豪婚后生活中为杜月笙诞下两个儿子，移居香港生活后，孙佩豪与另外一位夫人经常闹闹矛盾，杜月笙过世后，去了美国，到最后也没回来。

姚玉兰，是一位出色的京剧大咖，母亲与姐们都是京剧的演员。在演出期间被杜月笙相中，之后通过戏院的人牵红绳结识了姚玉兰，那一年杜月笙风生水起正当年，姚玉兰此时也已成年。只因听了一场戏就被迷住了，此后一发不可收拾。此时姚玉兰只有一个要求，那就是和其他太太分开居住。婚后，杜月笙很多时候都在姚玉兰处居住。由于气质佳，杜月笙外面的应酬都要带上姚玉兰。杜月笙逃离上海到香港，姚玉兰也伴随左右，后来到台湾定居。

孟小冬，出身梨园世家的她，九岁就开始登台演艺，十二岁就登上了更大的舞台，后经过名师指导前往北京，通过刻苦的训练终于在北京名声大噪。后来孟小冬与梅兰芳发展成情人关系，渐渐退出舞台，移步到幕后，由于生活中的矛盾，加之社会舆论造成的压力，导致两人最终分道扬镳。随后孟小冬与杜月笙再续前缘，上海解放后，追随杜月笙一起来到香港，在香港举办了一场简易婚礼，也算是给了她一个名分，杜月笙撒手人寰之后，1977年病逝台湾