薛蟠和林黛玉是表亲关系，薛蟠的母亲薛姨妈和林黛玉的母亲贾敏是亲姐妹。不过，虽然他俩关系很近，但古代男女授受不亲，这对表亲并没见过面。

直到宝玉和凤姐被马道婆魇了，宝玉发了疯，寻死觅活一番之后又昏死过去；凤姐也发了疯，提着刀子要杀人。贾府乱作一团，贾母呼天抢地，贾政摇头叹息，王夫人以泪洗面。

这时候，贾府的亲戚纷纷过来探视。薛姨妈和薛宝钗也来了，贾府闹哄哄的，安保也松懈了。薛蟠担心母亲和妹妹被别人挤着了，又担心被贾珍等浪荡子弟揩油，于是主动担当护花使者，一路上小心保护。

走过小桥的时候，薛蟠忽然瞥见一美女，犹如天仙下凡一般，书中写道：

忽一眼瞥见了林黛玉风流婉转，已酥倒在那里。

薛蟠几乎把持不住了。按理说，薛蟠乃花街柳巷的常客，什么样的女人没见过，何况，亲妹妹薛宝钗也是万里挑一的美女，何以见了黛玉之后居然酥倒了呢！

可见，黛玉太美了，美的出尘脱俗、远离尘世、只可远观，这种美，任何人见了都会流连忘返，更别提薛蟠了。

然而薛蟠自打对黛玉一见倾心之后，似乎就没有进一步追求爱情了。这一段看似闲来之笔，这根线似乎就此断了。然而事实上并非如此。

薛蟠不仅追求过黛玉，而且够疯狂，够猛烈。

第五十七回，黛玉想要认薛姨妈为娘，宝钗半开玩笑地说出这样耐人寻味的一段话：

不是这样。我哥哥已经相准了，只等来家才放定，也不必提出人来。我说你认不得娘的，——细想去！

哥哥认准了？

宝钗不让黛玉认薛姨妈为娘，明摆着意思是让黛玉当她嫂子，这样就不用认了。不少读者看到这儿，认为宝钗这是胡乱开玩笑的，然而事实上绝非这么简单。

宝钗不仅知道薛蟠在追求黛玉，而且在暗中相助。

第六十七回，薛蟠做生意回来，带了许多土特产，宝钗把特产分好一一送给贾府各人，但唯独给了黛玉双份，并且黛玉看了礼物之后，竟然哭了。

当然，黛玉的哭，不是感动于薛蟠的有心，而是触景生情，想家了。薛蟠到底送了啥东西，居然分了黛玉的眼泪呢？要知道，黛玉的泪专门留给神瑛侍者贾宝玉，是报浇灌之恩的，薛蟠能分几滴眼泪实属难能可贵了！

薛蟠精心挑选了这样几件东西：虎丘带来的自行人，酒令儿，水银灌的打金斗小小子， 沙子灯，一出一出的泥人儿的戏用青纱罩的匣子装着。又有在虎丘山上泥捏的薛蟠的小像，与薛蟠毫无相差。”

薛蟠送的都是黛玉家乡特产，勾起往昔的回忆，所以黛玉哭了。薛蟠花了不少心思，特别是小泥人，专门找师傅捏的，和薛蟠一模一样。小泥人相当于艺术照，可惜那时候没有照相机，不能尽情展示薛蟠的才貌，只能用泥人寄托相思之情了。

薛蟠不是独自展开行动，他还把心思告诉了薛姨妈，希望母亲出面撮合。薛姨妈犹犹豫豫，觉得不靠谱，但又不好直接拒绝，担心儿子干出啥事，于是让宝钗试探一下，所以就有了宝钗开黛玉的玩笑。

宝钗也有自己的如意算盘，倘若哥哥真的娶了黛玉，那么宝玉就没人跟她竞争了，不过这个可能吗？

宝钗经过几次试探，发现根本不可能，宝玉和黛玉是天生一对，不仅当事人情投意合，并且得到了贾母支持以及贾政的默许，假如不出现变故，其他人根本插不进去。

宝钗心灰意冷，就劝哥哥死了那条心吧！说是劝哥哥死心，其实也是在劝自己！

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